En su debut en la Copa Sudamericana y luego de siete meses sin perder un partido oficial, Boca Junios cayó en el estadio Centenario de Montevideo, 2-1 ante Nacional. El ex Boca Marcos Marcelo Tejera (a los 18m PT) y Diego Alonso (21m PT) pusieron en ventaja a los locales. Rodrigo Palacio descontó de cabeza a los 46m de la etapa inicial.
No fue bueno lo realizado por Boca en el PT. A los 18m, luego de un error del mediocampo xeneize, Tejera recibió sólo en el área y definió sin problemas ante el estéril esfuerzo de Bobadilla. Tres minutos después, Tejera ejecutó un córner desde la derecha. Jaume ganó en las alturas y su cabezazo dió en el travesaño. El rebote lo aprovechó Diego Alonso para, de atropellada y ante la pasividad xeneize, dejar sin chances a Bobadilla. La pesadilla xeneize se hizo más profunda a los 28m, cuando Palermo le entró duro a un rival y vió la tarjeta roja. Pero en realidad, ese fue el principio del fin del mal momento xeneize. Dos minutos después Jaume le entró muy fuerte a Bertolo y Selman acertó en expulsarlo. Sobre el final de la etapa, Cardozo ejecutó un tiro libre desde la izquierda, Palacio se anticipó a Britez en el primer palo y sacó un buen cabezazo al segundo palo. Bava nada pudo hacer y Boca logró el importante y ansiado gol de visitante.
Para el segundo tiempo, La Volpe modificó el inicial sistema 4-4-2 por un 3-5-2 con Maidana como volante por derecha. Y a partir de allí Boca fue el protagonista del juego. Bertolo (que empezó algo tímido) comenzó a soltarse y terminó redondeando un buen debut. Boca estuvo a tiro del empate, pero Silvestre desperdició una ocasión inmejorable, luego de una jugada de Palacio sobre la derecha. Morel no tuvo problemas para adaptarse a la posición de doble cinco. A partir de allí, y con una importante diferencia física a su favor, Boca comenzó a dominar las acciones. Nacional se limitaba a aguantar. Pero Boca, ya sin Palermo, careció de presencia en el área. Bava le tapó un cabezazo a Palacio. Boca fue más y terminó ahogando a Nacional contra su arco. Pero ya no tuvo resto para lograr el empate que mereció.
A Nacional, con una ráfaga, le alcanzó para darse el gusto de ganarle a Boca. Pero quedó claro que el material que posee es escaso. Apenas supo controlar a Palacio en un tramo del partido y se encontró con dos goles en un par de minutos. En el complemento, la diferencia física a favor de Boca fue notable. Y quedó la sensación que el equipo de La Volpe no debería tener inconvenientes para lograr en la revancha de Salta el resultado que necesita para continuar con la defensa del título.